Definida como una comedia, la serie se basa en las verdaderas aventuras del aspirante a pirata del siglo XVIII Stede Bonnet: "Tras intercambiar la vida aparentemente bendecida de un caballero por la de un aventurero intrépido, Stede se convirtió en el capitán del barco pirata Revenge. Luchando por ganarse el respeto de su tripulación potencialmente amotinada, la suerte de Stede cambia tras un encuentro fatídico con el infame Capitán Barba Negra. Para sorpresa de ellos, el muy diferente. Stede y Barba Negra encuentran más que amistad en los mares agitados... encuentran el amor".

Además de Darby (Stede Bonnet) y Waititi (Capitán Barba Negra), la segunda temporada regresa con Samson Kayo (Oluwande), Vico Ortiz (Jim), Ewen Bremner (Buttons), Joel Fry (Frenchie), Matthew Maher (Black Pete), Kristian Nairn (Wee John Freeney), Con O’Neill (Mary Bonnet), David Fane (Fang), Samba Schutte (Roach), Nat Faxon (The Swede) y Leslie Jones (Spanish Jackie). Las nuevas incorporaciones al elenco incluyen a los actores invitados Ruibo Qian, Madeleine Sami, Anapela Polataivao y Erroll Shand, Minnie Driver y Bronson Pinchot.